Darcy es especialista en relaciones... ... a excepcion de las propias.
Cuando Brougham la atrapa recolectando las cartas del mitico casillero 89, en el que Darcy opera su negocio secreto de consejos romanticos, surge el chantaje: o ella lo ayuda a recuperar a su exnovia o la delatara. Y Darcy no puede permitir que su identidad se haga publica, porque muchas cosas saldrian a la luz y habria muchas chances de que Brooke, su mejor amiga y crush-secreto-que-ama-a-alguien-mas, ya no vuelva a hablarle. Asi que... si todo lo que tiene que hacer es ayudar a un chico grosero y engreido (e irritantemente atractivo) a conquistar a una chica que ya se enamoro de el alguna vez...